Musikalisch kombinieren Winterland im Jahr 2008 rockige Gitarren mit melancholischen Gesangslinien, sphärischen Synthesizer-Klängen und zeitgemäßen Loops. Die stilistische Melange abseits kurzlebiger Trends kann und soll als bewusste Symbiose aus traditionellem Achtziger Jahre-Rock der Marke Survivor und Magnum, Classic Rock a la Bruce Springsteen sowie skandinavischen Gitarrenbands wie HIM und Sunrise Avenue verstanden werden.

Insbesondere Sänger Thorsten Fries, übrigens Bariton mit klassischer Gesangsausbildung, verleiht der Musik einen besonderen Wiedererkennungswert, denn derart tiefe Stimmlagen sind im Rocksektor eher unüblich und rar gesät. Als Vergleiche und Anhaltspunkte werden von der Presse gerne Sänger wie Bruce Springsteen, Ville Valo (HIM), Nick Holmes (Paradise Lost) und Gary Hughes (Ten) genannt.